Professor do curso de Química publica artigo em periódico internacional

O Coordenador do curso de Licenciatura em Química, Prof. Bruno R. Vilachã Ferreira, juntamente com outros pesquisadores, publicaram o artigo "Unveiling the Mechanism of N-Methylation of Indole with Dimethylcarbonate Using either DABCO or DBU as Catalyst” no Journal of Mass Spectrometry (Wiley Online Library), revista de grande prestígio na área da Espectrometria de Massas.

O artigo aborda a elucidação do mecanismo da reação de N-metilação do indol catalisada por diferentes bases orgânicas (DABCO ou DBU). Esta reação é uma etapa importante dentro da síntese orgânica, uma vez que esta é forma mais comum de indol encontrada na natureza, como nos alcaloides indólicos, que apresentam diferentes atividades biológicas e farmacológicas, Figura 1.

Figura 1. Subnidades de indol N-metilado em drogas bioativas.

Normalmente, para este tipo de reação, são empregados como agentes metilantes, haletos de metila ou sulfato de dimetila, que são extremamente tóxicos. Tendo em vista estas desvantagens, utilizou o carbonato de dimetila, outro agente para a N-metilação do indol, que reage sob condições mais brandas, e é ambientalmente mais amigável.

Segundo Bruno, por meio da espectrometria de massas, e de cálculos teóricos (DFT), os intermediários sintéticos foram interceptados durante o monitoramento reacional e, posteriormente, caracterizados. Como resultado, constatou-se um novo mecanismo para este tipo de reação, publicado anteriormente no início dos anos 2000.

“Com esta pesquisa comprovamos que os intermediários interceptados por ESI-MS foram muito importantes para a elaboração da nova proposta mecanística, que ainda foi suportada por cálculos teóricos. Durante a minha formação acadêmica, sempre escutei dos meus mestres que as reações são o coração e a alma da química e dos químicos, e para que possamos aperfeiçoá-las, é necessário conhecer os seus detalhes mecanísticos”, afirma o professor.

O artigo está disponível no link:

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jms.4707